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<title>Polyphenole</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Polyphenole</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">
<p><b>Polyphenole</b> sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a> aus der Stoffgruppe der <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a> beziehungsweise Hydroxyaromaten. Es gibt in der Literatur unterschiedliche Definitionen, welche Verbindungen den Polyphenolen zugeordnet werden können. Zumeist werden natürliche, in Pflanzen vorkommende Verbindungen, die mehr als einen Phenolring enthalten, den pflanzlichen Polyphenolen zugeordnet.<sup id="cite_ref-SQuideau_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SQuideau-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Vereinzelt werden auch <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische Verbindungen</a>, die zwei oder mehr direkt an einen aromatischen Ring gebundene <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> enthalten, als Polyphenole bezeichnet.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Natürliche Polyphenole kommen in <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a> als <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoffe</a> vor. Sie stellen bioaktive Substanzen wie <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffe</a>, <a href="Aroma" title="Aroma">Geschmacksstoffe</a> und <a href="Tannine" title="Tannine">Tannine</a> dar und sollen die Pflanze vor Fressfeinden (<a href="Pr%C3%A4dator" title="Prädator">Prädatoren</a>) schützen oder durch ihre Farbe Insekten zur Bestäubung anlocken. Sie dienen manchen Pflanzen aufgrund ihrer <a href="Antioxidativ" class="mw-redirect" title="Antioxidativ">antioxidativen</a> Wirkung und der Filterung energiereicher <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV-B-Strahlung</a> auch als Schutz für den <a href="Photosynthese" title="Photosynthese">Photosynthese</a>-Apparat. Weiterhin sind Polyphenole Grundbausteine wichtiger <a href="Biopolymere" class="mw-redirect" title="Biopolymere">Biopolymere</a> wie <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a> und <a href="Suberin" title="Suberin">Suberin</a>.
</p><p>Zu den Polyphenolen zählen zahlreiche unterschiedliche Pflanzenstoffe, unter anderem die Farbstoffe der <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a> und speziell <a href="Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyane</a>, <a href="Oligomere_Proanthocyanidine" title="Oligomere Proanthocyanidine">Procyanidine</a>, <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a>derivate (z.&nbsp;B. die <a href="Hydroxybenzoes%C3%A4uren" title="Hydroxybenzoesäuren">Hydroxybenzoesäuren</a> wie <a href="Vanillins%C3%A4ure" title="Vanillinsäure">Vanillinsäure</a>, die <a href="Trihydroxybenzoes%C3%A4uren" title="Trihydroxybenzoesäuren">Trihydroxybenzoesäuren</a> wie <a href="Galluss%C3%A4ure" title="Gallussäure">Gallussäure</a> und die <a href="Dihydroxybenzoes%C3%A4uren" title="Dihydroxybenzoesäuren">Dihydroxybenzoesäuren</a> wie <a href="Protocatechus%C3%A4ure" title="Protocatechusäure">Protocatechusäure</a>), <a href="Zimts%C3%A4ure" title="Zimtsäure">Zimtsäure</a>derivate (die <a href="Hydroxyzimts%C3%A4uren" title="Hydroxyzimtsäuren">Hydroxyzimtsäuren</a> wie <a href="Kaffees%C3%A4ure" title="Kaffeesäure">Kaffeesäure</a> und <a href="P-Cumars%C3%A4ure" title="P-Cumarsäure"><i>p</i>-Cumarsäure</a>) und <a href="Stilben" title="Stilben">Stilben</a>derivate (etwa <a href="Resveratrol" title="Resveratrol">Resveratrol</a>). Insgesamt sind über 8000 verschiedene polyphenolische Verbindungen in Pflanzen identifiziert; ihre gemeinsame Vorstufe ist <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> bzw. dessen Vorläufer <a href="Shikimis%C3%A4ure" title="Shikimisäure">Shikimisäure</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herkunft">Herkunft</h2></div>
<p>Pflanzen mit hohem Polyphenolgehalt sind beispielsweise die <a href="Echte_Walnuss" title="Echte Walnuss">Echte Walnuss</a>,<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die Blätter und <a href="Weintraube" title="Weintraube">Trauben</a> der <a href="Vitis_vinifera" class="mw-redirect" title="Vitis vinifera">Weinreben</a>,<sup id="cite_ref-:0_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die Schale und das Fruchtfleisch der <a href="Mangostane" title="Mangostane">Mangostanfrucht</a> (<i>Garcinia mangostana</i>),<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> der Saft des <a href="Granatapfel" title="Granatapfel">Granatapfels</a> (<i>Punica granatum</i>), der unter anderem Punicalagin, <a href="Ellags%C3%A4ure" title="Ellagsäure">Ellagsäure</a> und <a href="Galluss%C3%A4ure" title="Gallussäure">Gallussäure</a> enthält,<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Ginkgo" title="Ginkgo">Ginkgo</a>,<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Tee" title="Tee">Tee</a>,<sup id="cite_ref-:0_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Zistrosen" title="Zistrosen">Zistrosen</a><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und die Samen von <a href="Perilla" title="Perilla">Perilla</a> (<i>Perilla frutescens</i>, auch „Schwarznessel“ oder irreführend „Wilder Sesam“ genannt)<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Allgemein weisen viele Kräuter einen vergleichsweise hohen Polyphenolgehalt auf, wie zum Beispiel <a href="Pfefferminze" title="Pfefferminze">Pfefferminze</a>, <a href="Oregano" title="Oregano">Oregano</a> und <a href="Salbei" title="Salbei">Salbei</a>.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch einige als <i><a href="Superfood" title="Superfood">Superfood</a></i> bezeichnete Lebensmittel, darunter u.&nbsp;a. Kakaopulver, die <a href="Apfelbeeren" title="Apfelbeeren">Aronia</a> (Apfelbeere) sowie die <a href="Heidelbeere" title="Heidelbeere">Heidelbeere</a>, besitzen einen hohen Polyphenolgehalt.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Polyphenole sind auch in Gehölzen zu finden. In <a href="Olivenbaum" title="Olivenbaum">Oliven</a> ist insbesondere <a href="Hydroxytyrosol" title="Hydroxytyrosol">Hydroxytyrosol</a> enthalten,<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und aus der Rinde von <a href="Pinie" title="Pinie">Pinien</a> und aus <a href="L%C3%A4rchenholz" title="Lärchenholz">Lärchenholz</a> werden <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a> für den Einsatz in der Medizin <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">extrahiert</a>.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Verschiedene Polyphenole lösen unterschiedliche Geschmacksempfinden im Mund aus. So können bereits geringe Mengen einiger Polyphenole ein Lebensmittel bitter schmecken lassen.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Ob die Anbauweise (<a href="%C3%96kologische_Landwirtschaft" title="Ökologische Landwirtschaft">ökologischer</a> oder <a href="Landwirtschaft" title="Landwirtschaft">konventioneller Anbau</a>) einen Einfluss auf den Gehalt von Polyphenolen in Lebensmitteln hat, ist umstritten – wahrscheinlicher ist der Faktor Klima/Wetter bzw. das Anbaujahr.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>
<p>Polyphenole weisen verschiedene antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften auf.<sup id="cite_ref-Shakoor_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-Shakoor-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Yahfoufi_21-0" class="reference"><a href="#cite_note-Yahfoufi-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Rana_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-Rana-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Wirkungen von Polyphenolen werden bei verschiedenen Erkrankungen untersucht, darunter <a href="Autoimmunerkrankung" title="Autoimmunerkrankung">Autoimmunerkrankungen</a> wie <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a> Typ 1, <a href="Rheuma" title="Rheuma">Rheuma</a> und <a href="Multiple_Sklerose" title="Multiple Sklerose">Multiple Sklerose</a>.<sup id="cite_ref-Shakoor_20-1" class="reference"><a href="#cite_note-Shakoor-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine Verwendung bei Diabetes Typ II,<sup id="cite_ref-Kim_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kim-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Bluthochdruck" class="mw-redirect" title="Bluthochdruck">Bluthochdruck</a><sup id="cite_ref-PMID32303823_24-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID32303823-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebs</a>,<sup id="cite_ref-PMID25654230_26-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID25654230-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID36358997_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID36358997-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID37175156_28-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID37175156-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und <a href="Depression" title="Depression">Depression</a><sup id="cite_ref-PMID31687743_29-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID31687743-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> wird ebenfalls untersucht. Ein Problem bei der oralen Einnahme von Polyphenolen ist der geringe Anteil an in den Blutkreislauf aufgenommenen Polyphenolen (geringe <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a>).<sup id="cite_ref-PMID33477894_30-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID33477894-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Darüber hinaus werden Polyphenole als <a href="UV-Filter_(Chemie)" class="mw-redirect" title="UV-Filter (Chemie)">UV-Filter</a> in <a href="Sonnenschutzmittel" title="Sonnenschutzmittel">Sonnenschutzmitteln</a> untersucht.<sup id="cite_ref-PMID35723888_31-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID35723888-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Es wird diskutiert, ob ein hoher Gehalt an Polyphenolen in Äpfeln diese verträglicher machen und die allergene Wirkung von <a href="Mal_d_1" title="Mal d 1">Mal d 1</a> ausgleichen würde. Dies konnte aber nicht bestätigt werden.<sup id="cite_ref-32" class="reference"><a href="#cite_note-32"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>
<p>Viele Polyphenole besitzen in geringer Dosis, so wie sie in Pflanzen vorkommen, positive biologische Eigenschaften, können allerdings bei In-vitro-Untersuchungen und in hoher Dosierung auch toxische Wirkungen zeigen. Werden sie hochdosiert oder langdauernd angewendet, sind solche Wirkungen auch im Organismus möglich, weshalb solche Dosierungen und/oder Daueranwendungen eher unüblich sind. <a href="Apigenin" title="Apigenin">Apigenin</a>, <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a>, <a href="Taxifolin" title="Taxifolin">Taxifolin</a> und <a href="Kaempferol" title="Kaempferol">Kaempferol</a> beispielsweise wirken <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">cytostatisch</a>, weshalb sie und einige andere Polyphenole, z.&nbsp;B. <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>, <a href="Genistein" title="Genistein">Genistein</a> und <a href="Gossypol" title="Gossypol">Gossypol</a>, als <a href="Gesundheitssch%C3%A4dliche_Stoffe" title="Gesundheitsschädliche Stoffe">gesundheitsschädlich</a> eingestuft sind, Quercetin sogar als giftig. Polyphenole werden im menschlichen Körper meist nicht unverändert resorbiert und zeigen daher abhängig von der chemischen Struktur recht unterschiedliches pharmakokinetisches Verhalten,<sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-35" class="reference"><a href="#cite_note-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> weshalb Ergebnisse von In-vitro-Experimenten mit Polyphenolen alles in allem nur eingeschränkt auf den Menschen übertragbar sind. Zudem wird ihre Wirkung noch durch den sog. <a href="Matrixeffekt" title="Matrixeffekt">Matrixeffekt</a> anderer sekundärer Pflanzenstoffe moduliert. Für Quercetin beispielsweise ist eine <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagene</a> Wirkung nachgewiesen,<sup id="cite_ref-36" class="reference"><a href="#cite_note-36"><span class="cite-bracket">[</span>36<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> liegt es dagegen in einer Pflanzen-Matrix vor, die andere Polyphenole wie etwa <a href="Gerbstoffe" title="Gerbstoffe">Gerbstoffe</a> enthält,<sup id="cite_ref-37" class="reference"><a href="#cite_note-37"><span class="cite-bracket">[</span>37<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> überwiegt insgesamt eine antimutagene Wirkung des Pflanzenextraktes.<sup id="cite_ref-38" class="reference"><a href="#cite_note-38"><span class="cite-bracket">[</span>38<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Hitzestabile Polyphenole (<a href="Tannins%C3%A4ure" title="Tanninsäure">Tannin-</a>, <a href="Chlorogens%C3%A4ure" title="Chlorogensäure">Chlorogen-</a>, <a href="Kaffees%C3%A4ure" title="Kaffeesäure">Kaffeesäure</a>) können <a href="Thiamin" title="Thiamin">Thiamin</a> zerstören.<sup id="cite_ref-39" class="reference"><a href="#cite_note-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese kommen in Tee, Kaffee, Betelnüssen und verschiedenen Beeren vor. Zudem können Polyphenole die Non-Häm-Eisenresorption konzentrationsabhängig hemmen.<sup id="cite_ref-40" class="reference"><a href="#cite_note-40"><span class="cite-bracket">[</span>40<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>
<ul><li><a href="Trolox_Equivalent_Antioxidative_Capacity" title="Trolox Equivalent Antioxidative Capacity">Trolox Equivalent Antioxidative Capacity</a> (TEAC)</li>
<li><a href="Chlorogens%C3%A4ure" title="Chlorogensäure">Chlorogensäure</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>R. Tsao: <i>Chemistry and biochemistry of dietary polyphenols.</i> In: <i>Nutrients.</i> Band 2, Nummer 12, Dezember 2010, S.&nbsp;1231–1246, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/nu2121231">10.3390/nu2121231</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22254006?dopt=Abstract">PMID 22254006</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3257627/">PMC&nbsp;3257627</a> (freier Volltext).</li>
<li>N. D’Unienville, Henry T. Blake, Alison M. Coates, Alison L. Hill, Maximillian J. Nelson, Jonathan D. Buckley: <i>Effect of food sources of nitrate, polyphenols, L-arginine and L-citrulline on endurance exercise performance: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials.</i> In: <i>Journal of the International Society of Sports Nutrition.</i> 2021, Band 18, Nummer 1 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1186/s12970-021-00472-y">10.1186/s12970-021-00472-y</a></span>.</li>
<li>Q. Wu, J. Zhou: <i>The application of polyphenols in food preservation.</i> In: <i>Advances in food and nutrition research.</i> Band 98, 2021, S.&nbsp;35–99, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/bs.afnr.2021.02.005">10.1016/bs.afnr.2021.02.005</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/34507646?dopt=Abstract">PMID 34507646</a>.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
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</li>
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